El 26 de marzo de 2000, Diego Larreguy encabezó la Lista Amarilla para las elecciones internas de la Juventud Peronista de Río Negro figurando como candidato de Viedma. Era la primera elección interna formal de la Juventud. El presidente del partido a nivel provincial era su padre, Carlos Larreguy. Obtuvo más del doble de votos que su contrincante.

Tiempo después se radicó en Roca, para ejercer su profesión de escribano. Desde esta ciudad lanzó la Escuela de Capacitación Político Social dirigida a los jóvenes peronistas.

El 26 de octubre de 2003 es electo concejal del PJ en la primera intendencia de Carlos Soria. Diego Larreguy anunció tiempo después que no acompañaría a Soria en su proyecto para seguir gobernando Roca hasta el 2011. Admitió estar "decepcionado" con él, considerando que no se tuvo en cuenta su desempeño "durante los últimos cuatro años a la hora de evaluar las candidaturas del FpV de cara al próximo período legislativo". La mejor oferta que le hacía el intendente era ir quinto en la lista, pero después de afrontar una interna dentro de la Unidad Básica local. Era el edil que más iniciativas propias transformó en ordenanzas y ese quinto puesto reducía a mínimo las chances de Larreguy de ser reelecto.

Renunció entonces al bloque del PJ en el Deliberante y pocos días después se anunció públicamente la fórmula José Luis Rodríguez-Diego Larreguy para las elecciones municipales por la Concertación. El 30 de setiembre de 2007 fue reelecto Carlos Soria con más del 70% de los votos y siete concejales. Diego Larreguy fue el único concejal de la oposición en ser electo.