Chejov escribió más de 600 obras literarias. A continuación, algunos de sus principales textos:

- "La isla de Sajalín" (1893): Chejov documenta aquí su viaje a la colonia penitenciaria de la isla, en el lejano oriente del imperio de los zares, y refleja el sufrimiento de los presos. Tras la publicación, las autoridades enviaron a una comisión para investigar la situación.

- "La gaviota" (1895): Aunque su editor lo consideró una comedia, se trata más bien de un melancólico drama sobre amores insatisfechos y la actitud del artista frente a la función creadora.

- "Tío Vania" (1896): Esta tragicomedia refleja el conflicto entre representantes de la arrogante clase alta para llegar a "un lugar extranjero" entre el pueblo llano.

- "La dama del perrito" (1899): Este relato habla del amor entre dos personas casadas. Tras conocerse durante unas vacaciones, regresan a la vida diaria, donde se produce un apasionante reencuentro, pero los dos amantes caen presos de las convenciones sociales.

- "El jardín de los cerezos" (1903): La comedia transcurre bajo el cerezo de una endeudada hacienda rusa. La venta de los bienes y la tala del árbol simboliza el hundimiento del orden social tradicional y la emergencia de una nueva clase social hábil en los negocios.